多くの企業の経営者、経営層の方、そして社内の改革に取り組む方々をコーチングさせていただく中で、「挑戦する文化が根付かない」「社員が失敗を恐れて動かない」 という課題に直面しているというお話を頻繁に伺います。

「社員にはもっと主体的に動いてほしい」
「新しいことにどんどん挑戦してほしい」

そう願う経営者は多いものの、実際の現場では次のような状況が生まれていることが少なくありません。
• 「失敗すると評価が下がる」 と思われ、誰もリスクを取りたがらない
• 「成功しないと意味がない」 というプレッシャーが強く、試行錯誤を避ける
• 「現状維持が無難」 という空気が支配し、新しいアイデアが出てこない

変化の激しい時代において、試行錯誤しながら前進できる組織でなければ、企業の成長は停滞します。むしろ、挑戦しないことこそが最大のリスク になっているのです。
この重要性は多くの経営者が頭では理解しているものの、実際には 「挑戦が奨励される文化」 が根付いていないことが多いのです。

しかし、「挑戦しろ」と言葉で伝えるだけでは、組織の文化は変わりません。
むしろ、挑戦への心理的ハードルが下がらなければ、「失敗するぐらいなら何もしない方がいい」という空気がさらに強まる恐れがあります。

「そもそも、人はなぜ失敗を恐れるのか？」
人は、失敗を避けるように進化してきました。特に、日本の企業文化では「ミスをしないこと」が評価される風潮が根強く、挑戦よりもリスク回避が優先されがちです。
そのため、組織が意識的に「挑戦しても大丈夫な環境」を作らなければ、社員は現状維持を選び続けます。
では、どうすれば 社員が挑戦しやすい環境 を作ることができるのでしょうか？
その鍵となるのが、「失敗を恐れない文化」 を意図的に作ることです。

本記事では、経営者が 「失敗の意味」 を再定義し、挑戦を奨励する組織を作るための具体的なマネジメント手法 を紹介します。

✔ 「失敗＝悪いこと」ではなく、「失敗＝学びと成長の機会」 へと捉え直す
✔ 社員の行動を変えることで、企業全体の成長スピードを加速させる

まずは、なぜ「失敗を恐れない文化」が必要なのか、今の組織にはどのような課題があるのかを掘り下げていきます。

2. 経営者が意識すべき「失敗を恐れない文化」の必要性

「もっと自分から挑戦してほしい」

多くの経営者が、社員に対してそう思っているのではないでしょうか。
しかし、経営者、管理職、現場の方々、さまざまなレイヤーの方をコーチングさせていただく機会のあるぼくが感じるのは、「挑戦しない社員」ではなく、「挑戦しにくい環境」 という問題があるケースが非常に多いということです。

例えば、次のような環境があると、社員は無意識のうちに 「現状維持が最適」 という判断を下してしまいます。
• 「失敗すると評価が下がる」 という空気がある
→ 挑戦するより、今まで通りのやり方を続けた方が安全だと考える
• 「成功しないと意味がない」 というプレッシャーがある
→ 100%成功が保証されない限り、新しいアイデアを提案しなくなる
• 「何かに挑戦すると余計な仕事が増える」 という認識がある
→ 現場は日々の業務で手一杯。「挑戦する時間がない」と感じる

このような状況では、社員が 「挑戦したくない」のではなく、「挑戦しない方が合理的」 になってしまいます。

「失敗＝悪いこと」という価値観が挑戦を阻害する

もう一つ、経営者が意識すべきことは、「失敗に対する価値観」 です。
日本の多くの企業では、長らく 「失敗＝マイナス評価」 という考え方が根付いてきました。

しかし、変化が激しい時代において、この価値観が企業の成長を妨げています。
なぜなら、新しい挑戦には必ず試行錯誤が伴う からです。
• 成功の裏には、必ず「失敗の積み重ね」がある
• 試して、学びながら、改善していくプロセスが必要
• 挑戦を繰り返した結果、組織の成長につながる

経営者として重要なのは、「失敗を防ぐ」ことではなく、「失敗を学びに変える」仕組みを作ること です。

✅ コーチング的な問いかけ

• 「あなたの会社では、失敗した社員にどんなフィードバックをしていますか？」
• 「社員が『次も挑戦しよう』と思えるような関わり方ができているでしょうか？」

「挑戦を奨励する企業」と「現状維持を選ぶ企業」の違い

成長している企業ほど、「試してみること」 を評価し、「失敗を恐れない文化」 を意図的に作っていると言われています。

例えば、次のような調査や企業事例があるようです。

① Googleの「心理的安全性」に関する研究

Googleが社内で行ったプロジェクト 「Project Aristotle（プロジェクト・アリストテレス）」 では、成果の高いチームの共通点として「心理的安全性」が最も重要だった という結果が出たそうです。

心理的安全性とは、「失敗しても責められない」「自由に意見を言える」環境 のこと。
Googleの研究によると、心理的安全性が高いチームほど、メンバーが率直に意見を出しやすく、結果的に生産性も向上する傾向があった とのことです。

この調査は、多くの企業のマネジメント改革にも影響を与え、「社員が安心して挑戦できる環境を作ることが、イノベーションの源泉になる」 という考え方が広まるきっかけになったようです。

② Amazonの「Day 1 マインドセット」

Amazonの創業者ジェフ・ベゾス氏は、「常にスタートアップのように考える」 という「Day 1 マインドセット」を企業文化として徹底していると言われています。

Amazonでは、「試すこと」に価値がある という考えのもと、次のような原則が実践されているようです。
• 「大きな成功は、小さな実験の積み重ねから生まれる」
• 「良い失敗」を増やせば、競争力が高まる
• 「スピードを優先し、実験から学び続ける」

この姿勢が、AWS（Amazon Web Services）やAmazon Primeなどの革新的なサービスを生み出した背景にあるのではないかと言われています。

③ 「失敗を許容する企業文化」を持つ企業の成長率の違い

2019年の ハーバード・ビジネス・レビュー の調査では、「挑戦を奨励し、失敗を許容する企業」の成長率は、そうでない企業に比べて約3倍高い というデータが出ているようです。

また、マッキンゼーのレポートによると、イノベーションが活発な企業は、試行錯誤の文化が根付いており、社員が「まずやってみよう」と考えやすい環境を作っている という傾向が見られたそうです。

✔ 挑戦を奨励する企業
✅ 「まずやってみよう」
✅ 「ダメだったら変えればいい」
✅ 「試したこと自体を評価する」

✖ 現状維持を選ぶ企業
❌ 「前例がないからやめよう」
❌ 「失敗したら責任を取らされる」
❌ 「慎重に進めるべきだ」

このような違いが積み重なり、長期的には組織の成長スピードに大きな差を生む 可能性があると言えそうです。

「この考え方は、大企業だけのものではない」

GoogleやAmazonのような巨大企業だからできること、と思われがちですが、本質は「心理的安全性」と「試行錯誤を奨励する仕組み」です。
Googleのように大規模な研究チームを持たなくても、例えば『会議で意見を言いやすくするためのルール作り』や『心理的安全性を高めるための1on1ミーティングの実施』など、小さな施策から始めることができます。
むしろ組織が小さい方が、素早く実践しやすいのです。

Amazonのように『Day 1 マインドセット』を導入するのは難しくても、例えば『1週間チャレンジ制度』を作るだけでも効果があります。

経営者が意識すべき「失敗を恐れない文化」のポイント

では、経営者は具体的にどうすれば 「挑戦しやすい組織文化」 を作ることができるのでしょうか？
そのために、まずは次の3つのポイントを押さえることが重要です。
1. 「挑戦＝評価される行動」として定義し直す
• 「挑戦した人」が正当に評価される仕組みを作る
• 例：「失敗したこと」ではなく、「挑戦し、学びを得たこと」を評価する
2. 「小さな挑戦」を日常的に積み重ねる環境を作る
• いきなり大きな変革を求めるのではなく、まずは スモールチャレンジ を積み重ねる
• 例：新しい業務フローを試験導入する、簡単なプロジェクトを任せてみる
3. 「失敗から学ぶ仕組み」を経営側が整える
• 失敗を報告しやすい環境を作り、「学び」に転換する仕組みを用意する
• 例：定期的に「挑戦の振り返り会」を実施し、次のアクションにつなげる

✅ コーチング的な問いかけ

• 「あなたの会社では、失敗をどのように受け止めていますか？」
• 「挑戦を奨励するために、何から変えることができるでしょうか？」

次の章では、失敗を恐れない組織を作るために経営者が実践すべき3つのアプローチ を紹介していきます。

3. 経営者が「失敗のフィードバック」を変える

「なぜ失敗したのか？」ではなく、「次にどうする？」

これが、失敗を恐れない文化を作るために経営者が持つべき視点 です。

挑戦の機会を増やし、社員が主体的に行動する文化を作るためには、「失敗に対するフィードバックの仕方」を変えること が欠かせません。
なぜなら、多くの組織では、「失敗＝ダメなこと」「失敗すると責められる」 という認識が根強いためです。

例えば、次のような状況がよく見られます。
• 失敗した社員が、上司や経営者に報告しづらくなる
• 「うまくいかなかった理由」を徹底的に分析するが、「次のアクション」につながらない
• 失敗に対するフィードバックが厳しすぎて、社員が萎縮し、挑戦を避けるようになる

このようなフィードバックの仕組みでは、社員は 「失敗しないように行動する」 ようになり、挑戦するよりも、安全な選択をすることが合理的になってしまいます。

では、経営者はどうすれば社員の「挑戦する姿勢」を支えられるのでしょうか？
ここでは、「失敗のフィードバック」を変える3つのポイント を紹介します。

① 「失敗＝評価が下がることではない」と伝える

社員が失敗を報告しやすい環境を作るには、経営者が「失敗したことを責めない」姿勢を明確に示すこと が重要です。

社員が「挑戦して失敗したとき」と「何も挑戦しなかったとき」、どちらを評価するか？
この問いに対する経営者の態度が、そのまま組織の文化になります。

🔹 実践アイデア
• 「失敗したこと」ではなく、「挑戦したこと」を評価する仕組みを作る
• 例：「チャレンジポイント制度」などを導入し、新しいことに挑戦した人を評価する
• 経営者自身が「失敗した経験」を話す
• 例：社内会議や社員向けのメッセージで「過去の失敗から学んだこと」を共有する
• 「報告しやすい空気」を作る
• 例：「失敗してもOKな雰囲気」を出すために、報告があったときは「ありがとう」とまず受け止める

✅ コーチング的な問いかけ

• 「あなたの会社では、失敗したときに社員は安心して報告できますか？」
• 「失敗をした社員に、どんなフィードバックをすると『次も挑戦しよう』と思ってもらえるでしょうか？」

② 「失敗の原因追及」ではなく「次のアクション」に焦点を当てる

多くの企業では、失敗したときに 「なぜうまくいかなかったのか？」 という原因追及を重視します。

もちろん、原因を分析することは大事ですが、これが「犯人探し」や「ダメ出し」 になってしまうと、社員の挑戦意欲を奪うことになります。

失敗のフィードバックでは、「なぜ？」ではなく、「次にどうする？」にフォーカスする ことが大切です。

🔹 実践アイデア
• 「なぜ失敗したのか？」の代わりに、次のような質問をする
• 「今回の取り組みで得られたことは？」
• 「もしもう一度やるなら、何を変えたい？」
• 「次に試してみることは？」
• 失敗の話し合いを「前向きな改善の場」にする
• 例：定例会議で「今回の挑戦から学んだこと」を共有し、全員で意見を出し合う
• 「原因分析」の比率を減らし、「次の一手」を決める時間を増やす
• 例：失敗の振り返りを行うときは、「原因分析20%、次のアクション80%」を目安にする

✅ コーチング的な問いかけ

• 「この経験から得た一番の学びは何ですか？」
• 「次に試すとしたら、何を変えますか？」

③ 「失敗を乗り越えた人」が評価される仕組みを作る

挑戦が評価される文化を作るには、「失敗しても、そこから学びを得て改善した人が評価される」 という仕組みを整えることが重要です。

成功事例ばかりを称賛するのではなく、「最初はうまくいかなかったが、試行錯誤を重ねて改善した事例」 を取り上げることで、社員は安心して挑戦できるようになります。

🔹 実践アイデア
• 「失敗→改善→成功」のストーリーを社内で共有する
• 例：「失敗からの学び発表会」を実施し、試行錯誤したプロセスを共有する
• 「チャレンジ賞」や「改善賞」を設ける
• 例：失敗しても、そこから学びを得て再挑戦した社員を表彰する
• 成功だけでなく、「改善の過程」にもスポットライトを当てる
• 例：社内報や社内SNSで、成功したプロジェクトの背景にある試行錯誤を紹介する

✅ コーチング的な問いかけ

• 「失敗から学んで、再挑戦した社員をどのように評価していますか？」
• 「組織の中で、挑戦のプロセスにスポットライトを当てる仕組みはありますか？」

まとめ：失敗のフィードバックが変われば、組織の行動が変わる

社員が「挑戦しにくい」 と感じる最大の要因は、失敗に対するフィードバックの仕方 にあります。
• 「なぜ失敗したのか？」ではなく、「次にどうする？」に焦点を当てる
• 「失敗＝評価が下がることではない」と明確に伝える
• 「失敗を乗り越えた人」を評価し、改善のプロセスを称賛する

これらの取り組みを通じて、社員は「失敗してもいいから、まずは試してみよう」 と思えるようになります。

そして、それが「挑戦することが当たり前の組織」 を作る第一歩になります。

次の章では、「小さな挑戦を積み重ねる仕組み」 について詳しく解説していきます。

4. まとめと経営者が実践すべきアクション

ここまで、「失敗を恐れない文化」 を組織に根付かせるために、経営者が意識すべきポイントを紹介してきました。

✔ 「挑戦しない社員」ではなく、「挑戦しにくい環境」が問題である
✔ 「失敗＝悪いこと」ではなく、「学びの機会」として再定義する
✔ 「失敗のフィードバック」を変えることで、挑戦を当たり前にする

しかし、組織の文化は 「言葉だけで変わるものではない」 というのも事実です。
どれだけ「挑戦しよう」「失敗してもいい」と経営者が発信しても、実際の行動や評価の仕組みが変わらなければ、社員はこれまで通り安全な選択をし続けます。

では、「挑戦する文化」を本当に定着させるために、経営者がすぐに実践できるアクション とは何でしょうか？
ここでは、3つの具体的なアクションプラン を提案します。

① 「挑戦した人を評価する仕組み」を作る

社員が安心して挑戦できる環境を作るには、「挑戦したこと」自体が評価される仕組み が必要です。

例えば、次のようなルールを取り入れてみるとよいでしょう。

🔹 実践アイデア
• 「チャレンジポイント制度」 を導入する
• 例：「新しい提案をした」「PoC（試験運用）を実施した」「失敗から学びを共有した」などにポイントを付与し、一定のポイントで表彰や特典を付ける
• 定例会議の最後に「チャレンジ共有タイム」を設ける
• 例：各自が「今週チャレンジしたこと」「うまくいかなかったが、学びになったこと」を発表する
• 「挑戦を可視化する」社内掲示板を作る
• 例：「誰がどんな挑戦をしているのか？」を見える化し、挑戦しやすい雰囲気を作る

✅ コーチング的な問いかけ

• 「あなたの会社で、社員がもっと挑戦しやすくなるために、最初に変えられることは何ですか？」
• 「まずはどのアクションを試してみますか？」

② 「小さな挑戦」を積み重ねる環境を作る

「いきなり大きな変革をしよう」とすると、組織は構えてしまいます。
しかし、「スモールチャレンジ」 を日常的に積み重ねることで、挑戦のハードルは徐々に下がっていきます。

🔹 実践アイデア
• 「実験予算」を設け、小さな試みを奨励する
• 例：「1人3万円まで自由に使えるトライアル予算」を用意し、業務改善のアイデアを試す
• 「1週間チャレンジ」を導入する
• 例：「今週1つ、新しいことを試してみよう！」をスローガンにし、成果よりも挑戦の有無を重視する
• 「チャレンジデー」を月1回設ける
• 例：通常業務を離れ、各自が興味のある新しい業務やプロジェクトに取り組める日を作る

✅ コーチング的な問いかけ

• 「今の業務の中で、小さな改善ができることは何ですか？」
• 「1週間だけなら、どんな新しいことを試せますか？」

このように、小さな挑戦を積み重ねることで、「挑戦すること自体が当たり前」 という文化が生まれます。

③ 「失敗のフィードバック」を変え、改善の文化を作る

失敗を恐れない文化を作るために、最も重要なのは「失敗に対するフィードバックの仕方」 です。

🔹 実践アイデア
• 「なぜ失敗したのか？」ではなく、「次にどうする？」を問いかける
• 例：「今回の取り組みから、何を学びましたか？」
• 「失敗した人が発言しやすい場」を作る
• 例：「失敗談を共有し合うミーティング」を開催し、互いに学び合う文化を作る
• 「失敗→改善→成功」のプロセスを社内に発信する
• 例：成功した事例だけでなく、「最初は失敗したが、改善して成果が出た」ストーリーを共有する

✅ コーチング的な問いかけ

• 「この経験から得た一番の学びは何ですか？」
• 「次に試すとしたら、何を変えますか？」

こうしたフィードバックの仕組みを整えることで、社員は「失敗しても、そこから学べばいい」 と思えるようになります。

まとめ：経営者が「挑戦の文化」を作るためにできること

文化は、経営者の意思決定と行動によって変わる。
「挑戦しろ」と言葉だけで伝えても、環境が変わらなければ社員は動きません。

✅ どこから手をつけるべきか？

全てを一度に変えようとすると、かえって社員が戸惑ってしまいます。まずは、すぐにできることからスタートし、徐々に仕組みを整えるのが効果的です。
では、「どのアクションから実践すればいいのか？」と迷う経営者の方も多いと思います。
そこで、すぐにできるもの と、少し時間をかけて仕組み化するもの に分けて整理しました。

✅ すぐにできるアクション

・ まずは「挑戦しても評価が下がらない」と明確に伝える（最優先）
・ 次に「チャレンジ共有タイム」を定例会議に入れる（習慣化）
・ その後、フィードバックを「次にどうする？」に変える（改善の文化へ）

⏳ 1〜3か月で仕組み化するアクション

• 「チャレンジポイント制度」を導入する
• 失敗をテーマにした「共有会」を定期開催する
• 「実験予算」を設け、試行錯誤を奨励する

まずは「すぐにできるアクション」から取り組み、挑戦しやすい雰囲気を作ることが第一歩です。
その上で、少しずつ組織全体の仕組みを変えていくことで、「失敗を恐れない文化」が定着 していきます。

✅ 経営者が実践すべき3つのアクション

1. 「挑戦した人を評価する仕組み」を作る
• 例：「チャレンジポイント制度」「挑戦共有タイム」などを導入する
2. 「小さな挑戦」を積み重ねる環境を作る
• 例：「実験予算」「1週間チャレンジ」「チャレンジデー」を実施する
3. 「失敗のフィードバック」を変え、改善の文化を作る
• 例：「次にどうする？」を問いかけ、学びを促す

これらの取り組みを通じて、社員は「挑戦してもいいんだ」「失敗しても、そこから学べばいいんだ」という実感を持てるようになります。

そして、「失敗を恐れず、挑戦することが当たり前の組織」 を作ることが、結果として企業の成長スピードを加速させるのです。

✅ コーチング的な問いかけ（最後に）

・「まず、社員にどんな言葉をかけてみますか？」
・「来週の会議で、どのアクションを試してみますか？」

経営者の一歩が、組織の文化を変えていきます。
まずは、小さな一歩から始めてみてください。